――ここからさらに新たなフェーズに向かう予感もしますが、そのお話を伺う前に、佐久間さんの各年代を振り返ると、いかがでしたか？

大学を卒業してすぐ入ったテレビ東京では、当時局内でお笑い番組が全く確立されていなくて、絶望しましたね。だからこそ“新しいことをやるにはどうしたら？”をめちゃくちゃ考えました。具体的には低予算でも作れる企画やブランド力が強い番組を作り、才能がまだ世に出ていない逸材を発掘して、彼らとともにゼロから番組をスタートしました。お笑いがテレビにおける成長分野だったことは後押しになりましたね。

20代後半になると「自分が他の人とは違う特色を出せるのは“お笑い”なんだ」という気づきがあったし、スモールスタートでいろんなことを始める知見が身についたことも、大きな財産になっています。
もし、出世街道だったゴールデン帯の音楽番組とか旅番組のルートを選んでいたら今のような仕事はできなかっただろうし、そもそもいろいろな条件面で恵まれていたキー局で採用されていたら、深く考えず、もがかないまま年齢を重ねてしまったかもしれません。

テレビの衰退を肌で感じ始めたのが30代。当時はまだグレーゾーンだったYouTubeの利便性は衝撃的だったし、一方で音楽業界はCDのカルチャーが薄れ、DVDも売れなくなりつつあった。
時代の変化はデータ情報量の軽いメディアから兆候が現れると僕は思っているので、映像だって近いうちに配信に置き換わるだろう、と予見はしていました。

35歳前後では、新しい時代が訪れても需要が高い番組を作ろうという覚悟ができ、“メジャーで、大衆ウケを狙うゴールデン帯の番組”ではなく、“コアで個性的でだけど発展性がある番組”に時間を割くようになりました。

そして40代。僕の仕事に関して言うと、脂が乗った状態で（仕事の）センスを思い切り発揮できる期間は案外短く、45歳くらいまでだと思っています。それ以降は、過去の仕事で培ってきた手持ちの武器（自分の強み）で勝負するしかないケースが多い。このことは若いうちから感じていて。
だからこそ35歳〜40歳は一番焦っていた記憶があるけれど、幸い『ゴッドタン』では番組としてのブランドを築けたり、代表作もいくつか作れていたので、それがフックになって40〜45歳は新しい世界が広がるような“出会いの仕事”の縁がたくさんできました。これまで培ってきた武器を試す場所が外の世界にもあるし、通用しそうだという確信もあり、45歳で独立しました。

振り返ってみると、全体的にラッキーだとは思うけれど、僕はけっこう理詰めで一歩一歩進むタイプ。だから他の天才たちよりは、再現性はあるはずだと思っています。

――ラジオのパーソナリティに加え、独立後はYouTubeやNetflixの演出、テレビ番組出演、書籍の執筆……メディアという大海原を縦横無尽に駆け回っています。現在は“休みつつ考えている”とのことですが、先をよむのが巧みな佐久間さんは、50代、さらにその先の60歳に向けて、具体的にどんな作戦を立てているんですか？

これまでは2ヶ月に1回のペースで、思いついた時にログラインのようにメモ機能に書き溜めていた大量の企画アイディアを修正・更新して、いつでもプレゼンできるようにしていたんです。が、ここ2〜3年は特に忙しかったこともあり、しっかりと着手できておらず……。2020年代前半に成立しなかった企画にお宝のようなアイディアがあるかもと、当時のメモを掘り返したり、磨き直して成長分野と絡めてみたらどうなるかな、などと考えながら整理しているところです。

あと、マジで1つか2つ、ギャンブルというか、それくらい変なことしたいなって思ってます。もちろん仕事で、ですよ（笑）。50代、何が楽しくなるか、ワクワクできるか、わかんないですし。それが何なのか、実は薄々わかってはいるんだけど、本当にやるのか、それならタイミングはいつか？　そんな企画がいくつかあります。

後編（11月22日21時公開）に続く
後編では、仕事におけるプランをさらに具体的に、そしてメディアについて思うことや同世代や若い世代に向けてのメッセージなども伺います。

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